Anh được thi đấu trong đội hình chính của Carl Zeiss Jena trong mùa giải 1995–96,. Trận ra mắt vào ngày 11 tháng 11 năm 1995 khi Jena đối đầu với Hannover 96. Enke được huấn luyện viên Eberhard Vogel trao cơ hội khi Jena thất bại hai trận liên tiếp trước Duisburg và Bochum. Enke chơi ba trận trong tháng 11 năm 1995, nhưng Mario Neumann đã lấy lại phong độ và trở thành thủ môn chính cho đội bóng, và Enke đã không được xuất hiện một lần nào nữa trong mùa giải đó.

Bước ngoặt diễn ra khi Borussia Mönchengladbach ký hợp đồng với anh vào mùa hè năm 1996. Hai mùa giải đầu tiên, anh thi đấu cho đội hình trẻ của câu lạc bộ thi đấu ở các giải đấu thấp hơn cùng với việc thi đấu trong màu áo U21 Đức. Tại câu lạc bộ, anh trau dồi và học hỏi kinh nghiệm thi đấu từ thủ môn Uwe Kamps.[7]

Mùa giải 1998–99, Enke đã có cơ hội thi đấu khi Uwe Kamps bị trấn thương gót chân và huấn luyện viên Friedel Rausch đã trao cơ hội cho anh. Trận đấu đầu tiên của Enke tại Bundesliga diễn ra vào ngày 15 tháng 8 năm 1998 trong chiến thắng 3–0 trước Schalke 04 đưa họ lên vị trí đầu bảng. Tuy nhiên, vị trí đầu bảng này không được lâu. Mặc dù rất cố gắng nhưng anh đã để lọt lưới 15 lần trong vòng một tuần. Câu lạc bộ rơi xuống nửa cuối bảng xếp hạng và nằm ở cuối bảng xếp hạng vào tháng 10. Huấn luyện viên Rainer Bonhof được bổ nhiểm dẫn dắt câu lạc bộ từ tháng 11.